В 1993 году Сергей узнав, что Лайма Вайкуле и Раймонд Паулс организуют в Юрмале фестиваль молодых талантов, отправляет кассету с двумя своими песнями на конкурс и успешно проходит отбор.
Тот период для Сергея был напряженным в финансовом плане, и не то что на новый концертный костюм, даже на билет до Риги с трудом хватило. Поэтому перед звездой эстрады Лаймой Вайкуле он предстал в своем лучшем наряде «деревенского ковбоя»- потертые джинсы и рубаха. Певица тактично предложила провинциалу сменить имидж, но когда поняла, что у него просто нет на это денег, одолжила Сергею для выступления костюм своего мужа.
Это был первый выход молодого исполнителя на профессиональную сцену. Яркого участника заметили. Сергей Любавин дошел до полу-финала, получив звание Дипломанта конкурса «Юрмала-93».
В 1993 году Сергей Любавин выпустил первый альбом «17 с половиною». Кассета распространилась по друзьям и знакомым пиратским способом. Работа над этим альбомом шла в студии Александра Кальянова, который разглядел в Сергее «искру божью» и, не жалея времени и сил, подолгу наставлял его в профессиональных вопросах, обучая петь «своим голосом» и никому не подражать.
В первых альбомах Сергея Любавина звучат очень разноплановые композиции: от стилизаций под блатные и уличные песни до ярких зарисовок «с натуры» из жизни «лихих 90-х» и композиций на стихи Есенина.